Пройдя открытые пространства Грант Парка, постепенно погружаешься в стройные ряды небоскребов – в исторический деловой центр Чикаго. Этот район получил название Чикаго Луп (Chicago Loop), дословно – петля, за счет закругления канатной дороги, построенной в 1882 году.

Пройдя по Мичиган Авеню можно попасть в северную оконечность Грант Парка, которая называется Миллениум Парк. Парк был открыт относительно недавно – в 2004 году и обошелся городу в 475 миллионов долларов. Изначально открытие парка готовилось к началу нового тысячелетия.

Родина джазовой музыки и небоскребов, город гангстеров и мюзиклов. По этим улицам на Кадиллаке разъезжал Аль-Капоне, из всех переулков доносился фирменный чикагский джаз и здесь выступал Фрэнк Синатра.